Solubilité expérimentale et modélisation thermodynamique de l'empagliflozine dans le dioxyde de carbone supercritique

Oct 22, 2023

Rapports scientifiques volume 12, Numéro d'article : 9008 (2022) Citer cet article

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La solubilité de l'empagliflozine dans le dioxyde de carbone supercritique a été mesurée pour la première fois à des températures (308 à 338 K) et des pressions (12 à 27 MPa). La solubilité mesurée en termes de fraction molaire variait de 5,14 × 10–6 à 25,9 × 10–6. La région de croisement a été observée à 16,5 MPa. Un nouveau modèle de solubilité a été dérivé pour corréler les données de solubilité à l'aide de critères d'équilibre solide-liquide combinés au modèle de coefficient d'activité de Wilson à dilution infinie pour le coefficient d'activité. Le modèle proposé a corrélé les données avec l'écart relatif absolu moyen (AARD) et le critère d'information d'Akaike (AICc), 7, 22% et - 637, 24, respectivement. En outre, les données mesurées ont également été corrélées avec 11 modèles existants (empiriques et semi-empiriques à trois, cinq et six paramètres), ainsi qu'avec l'équation d'état de Redlich-Kwong (RKEoS) et le modèle de règles de mélange de Kwak-Mansoori (KMmr). Parmi les modèles basés sur la densité, Bian et al., le modèle était le meilleur et le % AARD correspondant a été calculé 5.1. Il a été observé que le RKEoS + KMmr corrèle les données avec 8, 07% (l'AICc correspondant est de - 635, 79). Enfin, les enthalpies totales, de sublimation et de solvatation de l'empagliflozine ont été calculées.

Le dioxyde de carbone supercritique (ScCO2) est un fluide au-dessus de son point critique. Il a des propriétés physiques (densité, diffusivité, viscosité et tension superficielle) intermédiaires à celles du gaz et du liquide1,2. Le ScCO2 a été utilisé comme solvant dans diverses applications de procédé, car il a une diffusivité semblable à celle d'un gaz et une densité semblable à celle d'un liquide avec une viscosité et une tension superficielle faibles1,3,4,5. Les principales applications sont la micronisation des particules de médicaments, la transformation des aliments, la teinture des textiles, le revêtement céramique, l'extraction et bien d'autres4,6,7,8,9,10,11,12. Bien que plusieurs fluides supercritiques soient utilisés comme solvants dans l'industrie de transformation, ScCO2 est le solvant le plus souhaitable8,13,14,15,16,17. En général, les informations sur l'équilibre des phases sont nécessaires pour mettre en œuvre la technologie des fluides supercritiques (SFT)6,7,9. La solubilité est l'information de base pour la conception et le développement de SFT. Dans la littérature, la solubilité de nombreux médicaments solides dans ScCO2 est facilement disponible18,19,20,21,22,23,24,25,26,27,28,29,30, cependant, la solubilité de l'empagliflozine n'a pas été rapportée, par conséquent dans ce travail, pour la première fois, sa solubilité dans ScCO2 a été mesurée. Ces données peuvent être utilisées dans le processus de micronisation des particules utilisant ScCO2. La formule moléculaire de l'empagliflozine est C23H27 ClO7 et son poids moléculaire est de 450,91. La structure chimique est illustrée à la Fig. 1.

Structure chimique de l'empagliflozine.

L'empagliflozine est un inhibiteur du co-transporteur sodium-glucose-2 (SGLT2), les transporteurs principalement responsables de la réabsorption du glucose dans le rein. De plus, il est utile pour réduire le risque de décès cardiovasculaire chez les adultes atteints de diabète sucré de type 2 et de maladies cardiovasculaires31. Un dosage suffisant de médicament est très essentiel pour ces traitements et ceci est réalisé grâce à une taille de particule appropriée. Par conséquent, la présente étude est très utile dans la micronisation des particules à l'aide de ScCO2. La mesure de la solubilité à chaque condition souhaitée est très lourde et, par conséquent, il y a un grand besoin de développer un modèle qui corrèle/prédit la solubilité32. Des développements récents tels que les méthodes d'apprentissage automatique peuvent être envisagés avec l'amélioration des méthodes de prédiction de l'intelligence artificielle pour la corrélation des données33,34,35. Cependant, en général, les modèles de solubilité sont classés en cinq types ; cependant, seuls trois sont conviviaux, et ce sont des modèles d'équation d'état, basés sur la densité et mathématiques36. Directement ou indirectement, tous sont dérivés sur la base d'un cadre thermodynamique. Les modèles dérivés utilisent les concepts de base liés aux critères d'équilibre de phases (solide-gaz ou solide-liquide), la théorie des associations solvant-soluté, la théorie des solutions diluées, la théorie des solutions et le modèle de Wilson ou tout autre modèle37. En fait, la plupart des modèles de la littérature corrèlent assez bien la solubilité des solutés solides dans ScCO2. Un modèle d'équilibre solide-gaz nécessite les propriétés critiques et la pression de vapeur du soluté, alors que ces propriétés sont rarement disponibles dans la littérature, de ce fait, les méthodes de contribution de groupe sont couramment utilisées38. D'autre part, le critère d'équilibre solide-liquide (SLE) nécessite un modèle approprié pour le calcul du coefficient d'activité. Une étude récente révèle que le modèle SLE en combinaison avec le modèle de coefficient d'activité de Van Laar peut être une approche simple dans le développement du modèle, mais cette méthode a abouti à une expression implicite en termes de fraction molaire38,39. Par conséquent, il est nécessaire de développer un modèle de solubilité explicite et, par conséquent, cette tâche est reprise dans ce travail.

Les principaux motifs de cette étude se situaient à deux niveaux. Au premier niveau, la solubilité de l'empagliflozine dans ScCO2 a été déterminée et au deuxième niveau, un nouveau modèle de solubilité explicite a été développé sur la base du critère d'équilibre solide-liquide en combinaison avec le modèle de coefficient d'activité de Wilson pour le calcul du coefficient d'activité.

Le CO2 gazeux (pureté > 99,9 %) a été obtenu auprès de la société Fadak, Kashan (Iran), l'empagliflozine (numéro CAS : 864070-44-0, pureté > 99 %) a été achetée auprès de la société Amin Pharma et le diméthylsulfoxyde (DMSO, n° CAS 67-68-5, pureté > 99 %) a été fourni par la société Sigma Aldrich. Le tableau 1 indique toutes les informations sur les produits chimiques utilisés dans ce travail.

La discussion détaillée de l'appareil de solubilité et de la cellule d'équilibre a été présentée dans nos études antérieures (Fig. 2)19,25,40,41. Cependant, une brève description de l'appareil est présentée dans cette section. Cette méthode peut être qualifiée de méthode isobare-isotherme42. Chaque mesure a été effectuée avec une grande précision et les températures et les pressions ont été contrôlées à ± 0,1 K et ± 0,1 MPa, respectivement. Pour toutes les mesures, 1 g de médicament empagliflozine a été utilisé. Comme mentionné dans nos travaux précédents, l'équilibre a été observé dans les 60 min. Après l'équilibre, 600 µL d'échantillon de ScCO2 saturé ont été collectés via une vanne à 6 voies à 2 statuts dans un flacon préchargé de DMSO. Après avoir déchargé 600 µL de ScCO2 saturé, la vanne d'orifice a été lavée avec 1 ml de DMSO. Ainsi, la solution de saturation totale était de 5 ml. Chaque mesure a été répétée trois fois et leurs valeurs moyennes ont été rapportées. La fraction molaire est obtenue comme suit :

où \({n}_{\text{soluté}}\) est le nombre de moles du médicament, et \({n}_{{\text{CO}}_{2}}\) est le nombre de moles de CO2 dans la boucle d'échantillonnage.

Dispositif expérimental de mesure de solubilité, cylindre E1-CO2 ; E-2—Filtre ; E-3—Unité de réfrigération ; E-4—Compresseur d'air ; E-5—Pompe haute pression ; E-6—cellule d'équilibre ; E-7—Agitateur magnétique ; E-8—Valve à pointeau ; E-9—Soupape de contre-pression ; E-10—Vanne à six voies et deux positions ; E-11—Four ; E-12—seringue ; E13—Fiole de collecte ; E-14—Panneau de commande.

De plus, les quantités ci-dessus sont données comme suit :

où \({C}_{\text{s}}\) est la concentration de médicament dans le flacon d'échantillon saturé en g/L. Le volume de la boucle d'échantillonnage et de la collection de flacons est V1(L) = 600 \(\times \) 10–6 m3 et Vs(L) = 5 \(\times \) 10–3 m3, respectivement. Le \(M_{s}\) et le \(M_{{\text{CO}_{2} }}\) sont respectivement le poids moléculaire du médicament et du CO2. La solubilité est également décrite comme

La relation entre S et \(y_{2}\) est

Un spectrophotomètre UV-visible (modèle UNICO-4802) et un solvant DMSO ont été utilisés pour mesurer la solubilité de l'empagliflozine. Les échantillons ont été analysés à 276 nm.

Dans cette section, les détails de divers modèles de solubilité sont présentés avec un nouveau modèle de solubilité explicite.

C'est l'un des derniers modèles de corrélation de solubilité. Cela s'explique mathématiquement comme

où \(A_{1} - \;C_{1}\) sont des constantes de modèle.

C'est un modèle empirique et mathématiquement énoncé comme suit :

où \(A_{2} - C_{2}\) sont des constantes de modèle. À partir du paramètre \(B_{2}\), on peut estimer l'enthalpie de sublimation à l'aide de la relation, \(\Delta_{sub} H = - B_{2} R\), dans laquelle R est la constante universelle des gaz.

C'est un modèle empirique et mathématiquement formulé comme suit :

où \(A_{3} - E_{3}\) sont des constantes de modèle.

C'est un modèle semi-empirique et mathématiquement énoncé comme suit :

où \(\kappa ,A_{4} \;{\text{and}}\;B_{4}\) sont des constantes de modèle.

En termes de fraction molaire, cela s'écrit47 :

C'est un modèle mathématique et mathématiquement formulé comme

où \(A_{5} - E_{5}\) sont des constantes de modèle.

Il s'agit d'un modèle semi-empirique et mathématiquement décrit comme :

où \(A_{6} - C_{6}\) sont des constantes de modèle.

C'est l'un des derniers modèles. Il est basé sur le degré de liberté et s'énonce mathématiquement comme suit :

où \(A_{7} - C_{7}\) sont des constantes de modèle.

C'est un modèle semi-empirique et mathématiquement expliqué comme suit :

où \(A_{8} - C_{8}\) sont des constantes de modèle.

C'est un modèle mathématique et s'énonce comme suit :

où \(A_{9} - F_{9}\) sont les constantes du modèle.

C'est un modèle semi-empirique et mathématiquement expliqué comme suit :

où \(\kappa^{\prime},A_{10} \;{\text{and}}\;B_{10}\) sont des constantes de modèle.

C'est un modèle de degré de liberté et mathématiquement énoncé comme suit :

où \(A_{11} - F_{11}\) sont des constantes de modèle.

Selon les critères d'équilibre de phase solide-liquide, la fugacité du soluté en phase solide et en phase liquide est égale à l'équilibre. La phase liquide est considérée comme une phase liquide expansée de ScCO2. A l'équilibre, la solubilité peut être exprimée comme53,54,55,56,57

où \(\gamma_{2}^{\infty }\) est le coefficient d'activité du médicament à une dilution infinitésimale dans ScCO2 et \(f_{2}^{S}\) et \(f_{2}^{L}\) sont les fugacités du médicament dans les phases solide et ScCO2, respectivement. Le rapport \({f_{2}^{S} }/{f_{2}^{L} }\) peut être exprimé comme suit :

où,\(\Delta C_{p}\) est la différence de capacité calorifique du médicament en phase solide et celle de la phase SCCO2. Les termes qui incluent △Cp sont beaucoup plus petits que le terme qui a \(\Delta H_{2}^{m}\)58, laissant ainsi le terme △Cp donne une expression beaucoup plus simple pour le rapport de fugacité comme :

En combinant l'éq. (19) avec Éq. (17) donnent l'expression du modèle de solubilité (Eq. (20)).

Pour utiliser l'éq. (20), le modèle approprié pour \(\gamma_{2}^{\infty }\) est essentiel.

Dans ce travail, le coefficient d'activité requis est obtenu à partir du modèle de coefficient d'activité de Wilson56 à dilution infinie et il est donné par l'Eq. (21).

où \(\lambda_{12} = \left( {{{V_{2} }/ {V_{1} }}} \right)\exp \left( { - {{a_{12} } /{RT} }} \right)\) et \(\lambda_{21} = \left( {{{V_{1} } / {V_{2} }}} \right)\exp \left( { - {{a_{ 21} } /{RT}}} \right)\), \(V_{1}\) et \(V_{2}\) sont respectivement les volumes molaires de solvant et de soluté.

Lorsque \(\rho_{1} = {1 / {V_{1} }}\), l'expression finale du coefficient d'activité de dilution infinie est obtenue comme :

Les quantités \(a_{12}\) et \(a_{21}\) sont supposées être des fonctions de la densité de solvant réduite57, et le volume molaire du soluté est supposé être une valeur constante. Dans ce travail, \(a_{12}\) et \(a_{21}\) sont supposés avoir la forme suivante :

Combiner les éq. (22), (23) et (24) avec Eq. (20), donner le nouveau modèle de solubilité explicite suivant :

L'équation (25) a quatre variables réglables indépendantes de la température, à savoir \(A\),\(B\),\(C\) et \(D\).

La solubilité du médicament i (soluté) dans ScCO2 (solvant) est exprimée comme59,60,61 :

où \(P_{i}^{s}\) est la pression de sublimation du solide pur à la température du système T, P est la pression du système,\(V_{s}\) est le volume molaire du solide pur, R est la constante universelle des gaz. Le coefficient de fugacité du soluté pur à saturation (\(\hat{\varphi}_{i}^{S}\)) est généralement pris égal à l'unité. Dans ce travail, le coefficient de fugacité du soluté dans la phase supercritique \(\hat{\varphi }_{i}^{{ScCO_{2} }}\) est calculé en utilisant EoS avec KMmr57. L'expression utilisée pour le calcul de \(\hat{\varphi }_{i}^{{ScCO_{2} }}\) est obtenue à partir de la relation thermodynamique de base suivante60 :

L'expression pour \(\hat{\varphi }_{i}^{{ScCO_{2} }}\) est

\({\text{où}}\) \(\alpha = \sum\limits_{i}^{n} {\sum\limits_{j}^{n} {x_{i} x_{j} a_{ {ij}}^{{2/3}} } } b_{{ij}}^{{1/3}} \)

et les règles de mélange associées sont :

La principale raison de considérer RKEoS est qu'il n'a que deux constantes ajustables \(k_{ij}\) et \(l_{ij}\).

Tous les modèles (modèles basés sur la densité, nouveaux et RKEoS) sont corrélés avec la fonction objectif suivante58 :

La capacité de régression d'un modèle est indiquée en termes de pourcentage d'écart relatif absolu moyen (AARD %).

Pour la régression, l'algorithme fminsearch (MATLAB 2019a®) a été utilisé.

Le tableau 1 montre quelques propriétés physico-chimiques des matériaux utilisés. La solubilité de l'empagliflozine dans ScCO2 est rapportée à différentes températures (T = 308 à 338 K) et pressions (P = 12 à 27 MPa). Le tableau 2 indique les données de solubilité et la densité de ScCO2. La densité de ScCO2 rapportée est obtenue à partir de la base de données NIST. La figure 3 montre l'effet de la pression sur diverses isothermes. La zone de croisement est observée à 16,5 MPa. D'après la figure 3, en dessous de la région de croisement, la solubilité diminue avec l'augmentation de la température, et d'autre part, au-dessus de la région de croisement, la solubilité augmente avec l'augmentation de la température. Le modèle EoS nécessite des propriétés critiques qui sont calculées avec des méthodes de contribution de groupe standard basées sur la structure chimique62,63,64,65. Le résumé des propriétés critiques calculées est présenté dans le tableau 3. La figure 4 présente l'auto-cohérence des données mesurées avec le modèle MT.

Solubilité de l'empagliflozine dans ScCO2 en fonction de la pression.

Diagramme d'auto-cohérence basé sur le modèle MT.

Les modèles basés sur la densité considérés dans ce travail ont un nombre différent de paramètres ajustables. Ces paramètres vont de trois à six chiffres. Les résultats de régression de tous les modèles sont indiqués dans les tableaux 4 et 5. La capacité de corrélation des modèles est illustrée dans les Fig. 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11. D'après les résultats, il est clair que tous les modèles sont capables de corréler raisonnablement bien les données et le pourcentage maximal d'AARD observé est de 10,4 %. On pense que davantage de modèles de paramètres sont capables de corréler les données avec plus de précision. Le modèle de Sodefian et al. est capable de corréler les données avec AARD = 5,84 % et le critère d'information d'Akaike (AIC = - 637,59) (des informations plus pertinentes sont présentées dans la section suivante). Parmi les modèles de densité, Bian et al., le modèle (modèle à cinq paramètres) est capable de bien corréler les données et le % AARD correspondant est de 5,1 %. Fait intéressant, les modèles Chrastil (modèle à trois paramètres) et Reformulated Chrastil (modèle à trois paramètres) sont également capables de corréler assez bien les données. De plus, les modèles Chrastil et Reformulated Chrastil sont capables de fournir l'enthalpie totale. Considérant que, Bartle et al., les paramètres du modèle sont capables de fournir l'enthalpie de sublimation du médicament empagliflozine. A partir de la différence d'amplitude entre les enthalpies totale et de sublimation, une enthalpie de solvatation est calculée. Ces résultats sont rapportés dans le tableau 6.

Solubilité de l'empagliflozine par rapport à la densité de ScCO2. Les lignes pleines et les lignes brisées sont des solubilités calculées avec les modèles Chrastil et Reformulated Chrastil, respectivement.

Solubilité de l'empagliflozine par rapport à la densité de ScCO2. Les lignes pleines et les lignes brisées sont des solubilités calculées avec les modèles KJ et Bartle et al., respectivement.

Solubilité de l'empagliflozine par rapport à la densité de ScCO2. Les lignes pleines et les lignes brisées sont des solubilités calculées avec les modèles Alwi – Garlapati et Mahesh – Garlapati, respectivement.

Solubilité de l'empagliflozine par rapport à la densité de ScCO2. Les lignes pleines et les lignes brisées sont des solubilités calculées avec les modèles Bian et al. et Garlapati – Madras, respectivement.

Solubilité de l'empagliflozine par rapport à la densité de ScCO2. Les lignes pleines et les lignes brisées sont des solubilités calculées avec les modèles Tippana-Garlapati et Sodeifian et al., respectivement.

Solubilité de l'empagliflozine par rapport à la densité de ScCO2. Les lignes pleines sont les solubilités calculées avec le nouveau modèle.

Solubilité de l'empagliflozine en fonction de la pression. Les lignes pleines sont des solubilités calculées avec la règle de mélange RKEoS + KM.

Un nouveau modèle de solubilité explicite basé sur des critères d'équilibre solide-liquide combinés avec un modèle de coefficient d'activité de Wilson correspondant à une dilution infinitésimale est dérivé. Le nouveau modèle a quatre paramètres \(A\), \(B\), \(C\) et \(D\). Pendant la régression, les nouveaux paramètres du modèle sont traités comme indépendants de la température et le volume molaire solide est maintenu constant. Le nouveau modèle nécessite le point de fusion, l'enthalpie de fusion et le volume molaire du médicament empagliflozine, et ces valeurs sont obtenues à partir de la littérature et des méthodes de contribution de groupe. À partir de la littérature31, le point de fusion du médicament empagliflozine (426,1 K), le volume molaire (3,2699 × 10–4 m3/mol) et l'enthalpie de fusion (60,238 kJ/mol) sont calculés sur la base de la littérature, Immirzi et Perini63 et Jain et al., méthodes66, respectivement. Le nouveau modèle utilise la fonction objectif donnée dans l'équation. (33). De même, les corrélations RKEoS le long de KMmr sont établies à l'aide des propriétés critiques données dans le tableau 3 (corrélations indépendantes de la température). Les résultats d'optimisation des nouveaux modèles de solubilité et RKEoS sont indiqués dans le tableau 5.

Afin d'examiner la capacité des modèles à corréler les données de solubilité, l'AIC est appliqué67,68,69,70. Lorsque le nombre de données est inférieur à < 40, l'AIC corrigé (AICc) est utilisé.

où AIC, N, \(Q\) et SSE sont \(N\;\ln \left( {{{SSE} / N}} \right) + 2Q\), le nombre d'observations, le nombre de paramètres ajustables du modèle et la somme des carrés de l'erreur, respectivement. Selon le critère AICc, le meilleur modèle a la valeur AICc la plus faible. Le tableau 7 montre les valeurs AICc pour divers modèles considérés dans cette étude. En termes d'AICc, tous les modèles sont capables de corréler étroitement les données. Cependant, le modèle Chrastil reformulé a une valeur AICc (− 637,02), il est donc traité comme le meilleur modèle et en même temps, le modèle Tippana – Garlapati a la valeur AICc la plus élevée (− 621,69), par conséquent, il est considéré comme un modèle mal corrélé. modèle. Les modèles à trois paramètres, à savoir les modèles Chrastil, Alwi – Garlapati et Mendez – Teja, ont des valeurs AICc - 636,95, - 635,3 et - 635,4, respectivement. Le nouveau modèle qui a quatre paramètres, indiquant des performances comparables avec le meilleur modèle (valeur AICc de − 637,24).

Les solubilités de l'empagliflozine dans ScCO2 à des températures (T = 308–338 K) et des pressions (P = 12–27 MPa) ont été rapportées pour la première fois. La solubilité mesurée en termes de fraction molaire variait de 5,14 × 10–6 à 25,9 × 10–6. Les données ont été corrélées avec succès avec plusieurs modèles, Bian et al., le modèle (AARD = 5,1 %) s'est avéré être le meilleur modèle pour corréler les données de solubilité. Tous les modèles sont capables de corréler raisonnablement les données. Cependant, la capacité de corrélation par ordre croissant de divers modèles en termes de valeurs AICc les plus basses est la suivante : Bian et al., Reformulated Chrastil, Chrastil, new solid-liquid equilibre, Mendez-Teja, RKEoS + KMmr, Alwi-Garlapati, Sodefian et al., Mahesh–Garlapati, Bartle et al., modèles Tippana–Garlapati. Le nouveau modèle proposé dans ce travail peut être utile pour corréler la solubilité des solides dans n'importe quel SCF.

Les ensembles de données générés et/ou analysés au cours de l'étude actuelle ne sont pas accessibles au public car des cas confidentiels sont disponibles auprès de l'auteur correspondant sur demande raisonnable.

Nouvelles constantes de modèle

Constantes du modèle Alwi – Garlapati

Constantes du modèle de Bartle

Constantes du modèle Bian

Constantes du modèle Chrastil

Constantes du modèle Garlapati – Madras

Constantes du modèle Kumar – Johnstone

Constantes du modèle Mahesh – Garlapati

Constantes du modèle Mendez – Teja

Constantes du modèle sodefien

Constantes du modèle de Chrastil reformulées

Constantes du modèle Tippana-Garlapati

Écart relatif moyen absolu

R2 ajusté

Critère d'information d'Akaike

Paramètre énergétique EoS

Correction du volume EoS

Solubilité dans le modèle de Chrastil

Capacité thermique

Équation d'état

Enthalpie de solvatation

Enthalpie de sublimation

Enthalpie totale

Enthalpie de fusion du soluté

Poids moléculaire du fluide supercritique

Nombre de points de données

Pression totale

Pression de sublimation

Redlich-Kwong

Pression réduite

Pression critique

Nombre de paramètres d'un modèle

Constante du gaz universel

Carré du coefficient de corrélation

Ecart quadratique moyen

Erreur somme des carrés

Température

Température critique

Température de fusion

Température réduite

Solubilité dans la fraction molaire

Différence

Coefficient de fugacité du corps pur à saturation

Fugacité du soluté dans le dioxyde de carbone supercritique (ScCO2)

facteur acentrique

Densité

Densité réduite

Paramètre de règle de mixage EoS

Paramètre de règle de mixage EoS

Paramètres du modèle de Wilson

Coefficient d'activité de dilution infinie

Expérimental

Calculé

Solvant (CO2)

Soluté (drogue)

Critique

Fusion

Réduit

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Les auteurs correspondants tiennent à remercier l'adjoint à la recherche de l'université de Kashan (Grant # Pajoohaneh-1400/26) pour le soutien financier de ce projet.

Département de génie chimique, Faculté de génie, Université de Kashan, Kashan, 87317-53153, Iran

Gholamhossein Sodeifian, Fariba Razmimanesh & Hassan Nateghi

Laboratoire des fluides supercritiques et de la nanotechnologie, Université de Kashan, Kashan, 87317-53153, Iran

Gholamhossein Sodeifian, Fariba Razmimanesh & Hassan Nateghi

Centre de modélisation et de simulation, Faculté d'ingénierie, Université de Kashan, Kashan, 87317-53153, Iran

Gholamhossein Sodeifian, Fariba Razmimanesh & Hassan Nateghi

Département de génie chimique, Pondichéry Technological University, Pondichéry, 605014, Inde

Chandrasekhar Garlapati

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GS conceptualisation, méthodologie, validation, enquête, supervision, administration de projet, rédaction-révision et édition ; Méthodologie CG, enquête, logiciel, écriture - ébauche originale ; enquête FR, validation, ressources ; Mesure HN.

Correspondance à Gholamhossein Sodeifian.

Les auteurs ne déclarent aucun intérêt concurrent.

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Sodeifian, G., Garlapati, C., Razmimanesh, F. et al. Solubilité expérimentale et modélisation thermodynamique de l'empagliflozine dans le dioxyde de carbone supercritique. Sci Rep 12, 9008 (2022). https://doi.org/10.1038/s41598-022-12769-2

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Reçu : 16 mars 2022

Accepté : 16 mai 2022

Publié: 30 mai 2022

DOI : https://doi.org/10.1038/s41598-022-12769-2

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